สตาร์วัย 26 ปีเจอกับความไม่แน่นอนเรื่องอนาคตในถิ่นเอติฮัด สเตเดี้ยม หลังจากเมื่อปลายฤดูกาลที่แล้วหลุดจากตำแหน่งตัวจริงของทีมด้วยผลงานที่ตกลงไปอย่างชัดเจน ทำให้มีข่าวย้ายทีมออกมากับสัญญาปัจจุบันที่เหลืออีก 2 ปี

อย่างไรก็ตามในศึกยูโร 2020 เจ้าตัวทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจเป็นส่วนสำคัญที่ช่วยให้ทีมชาติอังกฤษกรุยทางไปถึงรอบชิงชนะเลิศ ดูท่าจะกลับมามีอนาคตกับทีมอีกครั้ง ซึ่งมีรายงานออกมาว่าสโมสรพร้อมที่จะต่อสัญญาฉบับใหม่

แต่ในขณะเดียวกันก็มีข่าวว่าทีมพยายามเดินหน้าเพื่อซื้อ แฮร์รี่ เคน ร่วมทีมให้ได้ แต่ด้วยค่าตัวระดับ 160 ล้านปอนด์ ทำให้ทีมไม่อาจจะจ่ายเป็นเงินก้อนได้ ซึ่งนักเตะหลายรายอยู่ในข่ายที่จะถูกใส่เข้าไปในเงื่อนไขซื้อตัวอย่าง แบร์นาร์โด้ ซิลวา และ สเตอร์ลิ่ง

จากรายงานของ เดลี่ เมล ระบุว่า สเตอร์ลิ่ง กำลังพิจารณาเรื่องอนาคตอย่างจริงในถิ่นเอติฮัด สเตเดี้ยมหลังมีข่าวว่าเจ้าตัวไม่มีความสุขกับทีม

แต่รายงานเผยต่อว่า สเตอร์ลิ่ง ไม่สนใจที่จะไปเล่นกับ สเปอร์ส ในเงื่อนไขแลกกับการซื้อ เคน น่าจะทำให้ แมนฯ ซิตี้ มองหาทางอื่นแทน

ฤดูกาลที่แล้ว สเตอร์ลิ่ง ทำ 14 ประตูกับ 12 แอสซิสต์จาก 49 เกมทุกรายการ โดยรวมนับตั้งแต่ย้ายมาร่วมทีมเมื่อปี 2015 ลงเล่นไปแล้ว 292 เกม ทำรวมกัน 114 ประตูกับ 87 แอสซิสต์