โรม่า ได้ทำการเปิดการเจรจาซื้อขายกับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในการคว้าตัว คริส สมอลลิ่ง อีกครั้ง และก็เชื่อว่ามีการยื่นข้อเสนอจำนวน 12 ล้านปอนด์ให้พิจารณา

แนวรับทีมชาติอังกฤษได้ใช้เวลาในฤดูกาล 2019/20 ด้วยการถูกส่งให้ยืมตัวไปยัง สตาดิโอ้ โอลิมปิโก้ หลังจากที่โอเล่ กุนนาร์ โซลชา มองว่าเจ้าตัวไม่อยู่ในแผนการทำทีม

โดยเจ้าตัวนั้นได้กลายเป็นตัวเลือกรองที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด และดาวเตะวัย 30 ปีก็ได้หาความท้าทายใหม่ในอิตาลี และสมอลลิ่งก็ได้แสดงฟอร์มที่ยอดเยี่ยมในศึกเซเรีย อา พร้อมกับพิสูจน์ว่าเจ้าตัวเป็นประโยชน์กับโรม่า

ซึ่งเจ้าตัวก็ได้ถูกกดดันให้กลับมายังแมนเชสเตอร์ เมื่อสัญญาการยืมตัวจบลง และเจ้าตัวก็รู้สึกผิดหวังที่ไม่ได้อยู่กับทีมหมาป่ากรุงโรมต่อไป แต่ทางจัลโลรอสซี่ก็ได้หาทางคว้าตัวปราการหลังรายนี้ไปร่วมทีมแบบถาวร พร้อมกับยื่นข้อเสนออย่างเป็นทางการให้กับแมนเชสเตอรื ยูไนเต็ด

เชื่อกันว่ายักษ์ใหญ่จากศึกพรีเมียร์ลีกนั้นต้องการค่าตัวในการขายดาวเตะทีมชาติอังกฤษที่ 20 ล้านยูโร แต่ทางทีมดังจากเซเรีย อา ก็ได้ขอประนีประนอมระหว่างทั้งสองฝ่าย